Aldegid va ketonlar.Tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi. Olinish usullari.

0
Aldegid va ketonlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.

Aldegid va ketonlar.Tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi. Olinish usullari.

Aldegid va ketonlar tarkibidagi karbonil guruhi bo’lganligi tufayli ularni oksobirikmalar deb ataladi.

Karbonil guruh   O

C

 

bir tomondan vodorod bilan ikkinchi tomondan  uglevodorod radikali bilan bog’langan bo’lsa bular aldegidlar deyiladi.

Lekin chumoli aldegidiikkala tomondan   hamvodorod bilan bog’langan:

Karbonil guruh ikkala tomondan ham bir xil yoki har xil radikal bilan bog’langan bo’lsa, bu moddalar ketonlar deb ataladi:yoki

 

Uglerodlar soni teng bo’lgan aldegid va ketonlar bir-biriga izomerdir. Ular uchun umumiy formula C n H 2nO . Masalan,

O                                                  O

CH3 CH2 C

H                                          CH3 C CH3

 

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Aldegidlarni to’yingan uglevodorodlarning vodorod atomini aldegid guruhiga almashinishidan hosil bo’lgan mahsulot deb qarash mumkin. Shu sababli aldegidlarda ham radikallarning o’zgarishi bilan gomologik qator hosil bo’ladi va ularda izomeriya hodisasi ro’y beradi.        Aldegidlar rasional          nomenklaturaga   ko’ra          nomlanganda       aldegid oksidlanganda qaysi kislota hosil bo’lsa o’sha kislota nomi bilan ataladi. Ya’ni chumoli kislota, chumoli aldegid va h.k.

Jeneva nomenklaturasiga ko’ra atashda tegishli uglevodorod nomiga “al” qo’shimchasi qo’shib aytiladi:

O            R. chumoli aldegid, formaldegid

R  C

H S. metanal

O

CH3 C

H

               O  R. sirka aldegid, asetaldegid

CH3 CH2 C

H S. etanal

 

 

  1. propion aldegid
  2. propanal
  3. metil sirka aldegid

 

 

  1. moy aldegid

O

CH                                  3 CH 2 CH 2 C H T. etil sirka kislota

O S. butanal

CH 3 CH 2 CH    C

CH 3        H

  1. metil, etil sirka aldegid
  2. 2-metilbutanal

 

Ketonlarni rasional nomenklaturaga ko’ra nomlash uchun karbonil guruhiga birikkan radikallar nomiga “keton” so’zi qo’shib aytiladi.

Ketonlarni Jeneva nomenklaturasiga ko’ra nomlashda tegishli uglevodorodlar nomiga “on” qo’shimchasi qo’shib aytiladi va karbonil guruhining holatini belgilash uchun uglevodorod atomlari zanjiri karbonil guruhdan boshlab nomerlanadi:

 

 

 

  1. aseton
  2. R. dimetil ketonO

CH 3 C       CH 3

O        S. propanon

C H 3 CH 2 C        CH 3

O

  1. CH 3       CH 2        CH 2  C     C                 R. metil, etil ketonH 3                      

5                4               3                2          1

C    H 3        CH 2    C           CH 2               CH 3          S. butanon-2

  1. CH 3 C         CHO  C                          R. metipropil ketonH 3                                                     O CH 3 S. pentanon-2

 

  1. dimetil keton S. pentanon-3
  2. metilizopropil keton
  3. 3-metilbutanon-2

3,4,5,-bir-biriga izomerlar.

 

Aldegid va ketonlarda radikallar turlicha bo’lishi mumkin, ya’ni to’yingan, to’yinmagan qo’sh bog’li, uch bog’li aril va h.k.

Olinishi. 1.Birlamchi spirtlarni oksidlanishidan aldegidlar, ikkilamchi spirtlarni oksidlanishidan ketonlar hosil bo’ladi. Laboratoriya usuli:

O

R CH 2OH + [O]

 H

Sanoat usuli:

O

RCH2OH + [O]                                           + Cu + H2O

                                            (CuO )                     H

Ikkilamchi spirtlarni oksidlanishidan ketonlar hosil bo’ladi:

CH 3 CH       CH 3 + [O]      t, kat                         CH 3

OH

 

2.Birlamchi va ikkilamchi spirtlarni degidrogenlanishidan olinishi. (spirt bug’lari maydalangan mis ustidan o’tkaziladi, bunda vodorod ajralib chiqadi):

Shuning uchun ham aldegidlarni degidrogenlangan spirt deyiladi.

3.Etilen qatori uglevodorodlaridan oksosintez orqali olinishiO           :

H

R                 CH       CH 2 + CO + H 2

 

H

4.Сa , Ba, Mn li asetatlarni haydab (piroliz) olinadi:

 

CHO

CaCO 3 + CH 3 C    CH 3      CH

CHO

CaCO 3 + CH 3

HH

5.Uglevodorodlarning digalogenli hosilalarini suv ishtirokida qizdirib aldegid va ketonlar olinadi: O

CH 3 CHCl 2 + 2  H 2O

H

 

Bitta uglerod atomiga ikkita gidroksil guruhi birikkan oraliq modda hosil bo’ladi, bularni aldegidlarning gidratlari deb qarash mumkin. Ammo bunday moddalar Erlenmeyer qoidasiga ko’ra beqarordir, ular o’zlaridan suv ajratib chiqarib aldegid va ketonlarni hosil qiladi:

+2H2O

CH 3CH 3

C l

 

6.Karbon kislotalardan olinishi. Karbon kislotalarni 400-500oC da bug’lantirib, katalizator (MnO , CaO , ZnO ) ustidan o’tkazilganda aldegid va ketonlar hosil bo’ladi:

 

 

2RCOOH                                 R + CO2 + H 2O

O

RCOOH                                   + CO2 + H2O

H

 

7.Kislotalarning galoid angidridlari va murakkab efirlaridan magniy organik birikmalar orqali aldegid va ketonlarni olish:

 

8.Asetilen qatori uglevodorodlarini suv bilan gidratlanishi natijasida aldegid va ketonlarni olish (Kucherov reaksiyasi):

9.Aldegid va ketonlarni to’yingan uglevodorodlarni oksidlanishi natijasida ham olish mumkin:     O

R     CH + [O]

 

R    CH 2               3                                                                                                 CH 3

 

10.Oddiy vinil efirlarini gidrolizlab olish mumkin:

HClO CH 2 CH              O             R + HOH R           OH + CH 3

11.Gliserinni degidratlanishi natijasida to’yinmagan aldegid olinadi:H           

O

CH CH CH

OH OH

OH                                                    H

Mavzular.

manba

BoshqalariQiziqarli