Fenollarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
Fizikaviy xossalari. Fenollarning barchasi kristall holidagi moddalar bo’lib, fenol 42,3oS da suyuqlanadi, 182oS da qaynaydi. U havoda oksidlanib, oldin pushti rangga, so’ngra qo’ng’ir rangga bo’yaladi. Fenol suvda yomon eriydi, hidi o’tkir, suv bilan 16oS da suyuqlanadigan kristallgidrat C 6 H 5OH H 2O hosil qiladi. Fenol temir (III)-xlorid bilan binafsha rang, krezollar esa havorang kompleks hosil qiladi. IQ-spektrida…
Kimyoviy xossalari. Fenol kuchsiz kislotalik xususiyatiga ega. Uning kislotalik xossasi spirt va suvnikiga nisbatan kuchlidir. Fenolning spirtga nisbatan kuchli kislotalik xususiyatiga ega ekanligiga sabab; fenol gidroksilidagi kislorodning juftlashmagan elektronlarining yadroga ta’sir ko’rsatishidir. Shuning uchun ham kisloroddagi elektron zichlik kamayadi va vodorod oson proton holida uziladi yoki juda qo’zg’aluvchan bo’lib qoladi:
Yoki buni kislotalar singari dissosilanadi deb aytiladi. Fenol kuchsiz bo’lsada kislotalik xususiyatiga ega bo’lgani uchun ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib fenolyatlar hosil qiladi. Ya’ni:
- С 6 H 5OH NaOH C 6 H 5ONa H 2O
- C 6 H 5OH 2Na C 6 H 5ONa H 2
Fenolyatlar alkagolyatlarga o’xshasada lekin ayrim xossalari va olinishi bilan farq qiladi. Spirtlar kislotalik xususiyatiga ega emas, shuning uchun ishqorlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Alkagolyatlar suvli eritmalarda juda oson parchalanadi, fenolyat esa suvli eritmalarda barqaror holda saqlanadi.
C 2 H 5OH NaOH С 2 Н 5ОNa H 2O
2C2 H 5OH 2Na 2C2 H 5ONa H 2
alkogolyat
Fenolning kislotalik xossasi kuchsiz ifodalanganligi uchun lakmus qog’ozini rangini o’zgartira olmaydi. Karbonat kislota fenolni uning tuzlaridan yoki fenolyatidan siqib chiqara oladi:
C 6 H 5ONa H 2CO 3 C 6 H 5OH NaHCO 3
Lekin fenol karbonat kislotani uning tuzlaridan siqib chiqara olmaydi
(Masalan, NaHCO 3 va Na 2CO 3 ).
Fenollar ishqorlarda eriydi lekin ishqoriy metallarning karbonatlarida erimaydi. Ularning bu xususiyati orqali organik kislotalardan farq qiladi, chunki organik kislotalar (tarkibida karboksil (COOH ) guruhi bor bo’lgan birikmalar) ishqorlarda ham, ishqoriy metallarning karbonatlarida ham eriydi.
2.Oddiy efirlarning hosil bo’lishi (alkillanish):
C6H5ONa + I-C2H5 C6H5-O-C2H5 + NaI
Fenil etil efir
(alifatik – aromatik efir)
C6H5ONa + Br-C6H5 C6H5-O-C6H5 + NaBr
Difenil efiri (aromatik oddiy efir)
3.Murakkab efirlarni hosil bo’lishi (asillanish):
4.Elektrofil almashinish reaksiyalari. Benzol xalqasidagi vodorodlar hisobiga boradigan reaksiyalar:
Bu reaksiya brom mo’l bo’lganda boradi, bu reaksiyadan farmakologiyada, miqdoriy analizlarda foydalaniladi:
Brom kam bo’lganda faqat o- va p- izomerlar hosil bo’ladi.
5.Nitrolanish reaksiyasi. Fenol oson nitrolanadi, juda suyultirilgan nitrat kislota ta’sirida ham nitrolanish reaksiyasi boradi va o-, p – izomerlar hosil bo’ladi:
Bu aralashmani juda oson ajratsa bo’ladi, chunki o – nitrofenol suv bug’lari bilan oson haydaladi, p – nitrofenol suv bug’lari bilan haydalmaydi. o – nitrofenolning uchuvchanligiga sabab u suv bug’lari ta’sirida vodorod bog’lanish hosil qiladi, bunga sabab gidroksil va nitroguruhlarning yonma-yon joylashganligidir:
O
Kamroq suyultirilgan yoki konsentrlangan kislota ta’sirida to’liq nitrolanish reaksiyasi sodir bo’ladi:
6.Sulfolanish reaksiyasi. Fenol oson sulfolanadi, bunda o- va p – izomerlar aralashmasi hosil bo’ladi:
7.Oksidlanish reaksiyasi. Fenol havo kislorodi ishtirokida juda oson oksidlanadi. Bunda birinchi navbatda gidroksil guruhidagi vodorod uzilib fenoksi radikali hosil bo’ladi. Bu radikallar juda beqaror bo’lib turli reaksiyalarga kirishadi, ya’ni dimerlari yoki polimerlari hosil bo’ladi. Bu holatda uning rangi oldin pushti, keyin pushti-qizil, yoki quyuqroq rangga aylanadi:
Fenol kuchliroq oksidlovchilar ta’sirida (xromli aralashma) oksidlanganda fenol gidroksilidan tashqari para holatdagi vodorod atomi ham oksidlanadi bunda benzoxinon hosil bo’ladi:
Fenol temir katalizatorligida vodorod peroksid ta’sirida oksidlanib
8.Gidrogenlanish reaksiyasi:
siklogeksanol
9.Kondensatlanish reaksiyalari. Fenol va krezollar formaldegid bilan ishqoriy yoki kislotali sharoitda polikondensatlanib, fenolformaldegid smolalarini hosil qiladi:
OH
CH 2OH
+ (n+1) H
10.Alkilfenollarning (polioksietilen) efirlarini olish:
Bu tipdagi moddalar “sirtaktiv modda” lar deb ataladi (PAV).
11.Aseton bilan reaksiyasi:
Bu modda rus olimi A.N.Dian tomonidan 1891 yilda olingan va uning sharafiga “dian” deb nomlanadi. Epoksidli polimerlar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
12.Fenol temir (III)-xloridning suyultirilgan suvli yoki spirtli eritmasi bilan binafsha rangli kompleks tuz hosil qiladi. Bu reaksiya fenol uchun sifat reaksiyasi bo’lib xizmat qiladi:
C6H5
6C6H5OH + FeCl 3
5
Ikki va uch atomli fenollarning olinish usullari va kimyoviy xossalari bir atomli fenollarnikiga o’xshash. Lekin ayrim farqlari mavjud.
Ikki atomli fenollar bir atomli fenollarga nisbatan kuchliroq kislotalik xususiyatiga ega va osonroq oksidlanadi. Ular kuchli qaytaruvchilar hisoblanadi.
Fenollarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
