Bosh sahifa mavzular Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

0
Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.Uglevodorodmolekulasidagibiryokibirnechavodorodatomlariningkarboksilg uruhigaalmashinishidanhosilbo’lganbirikmalargakarbonkislotalardeyiladi.

Karbonkislotalarkarboksilguruhiningsonigaqarabbir, ikki, uchvako’pasosli (negizli), radikallargaqarabto’yingan, to’yinmagan, aromatic va geterosiklik bo’ladilar. Bir asosli to’yingan karbon kislotalarning umumiy formulasi

C n H 2n1COOH .

Nomlanishi va izomeriyasi. Dastlabki vakillari yog’lardan ajratib olingani uchun ularni yog’ kislotalari deb ham yuritiladi. Bir asosli to’yingan karbon kislotalar asosan trivial nomenklatura bo’yicha ataladi, ya’ni dastlab qaysi manbadan olingan bo’lsa o’sha manbaning nomi bilan ataladi. Masalan; chumoli kislota H COOH chumoli axlatida, sirka kislotasi CH 3COOH sirkadan (uzum vinosidan) ajratib olingan. Bundan tashqari ularni rasional va Jeneva nomenklaturasiga muvofiq ham nomlash mumkin.

Rasional nomenklaturaga ko’ra karboksil guruhi bilan bog’langan uglevodorodlar nomiga “karbon kislota” so’zi qo’shib o’qiladi.

Masalan:

Jeneva nomenklaturasiga muvofiq atashda kislotalar nomi uglerod atomlarining umumiy sonini hisobga olgan holda uglevodorodlar nomiga kislota so’zi qo’shib aytiladi. Masalan;

CH 3COOH ; CH 3 CH 2 COOH ; CH 3 CH 2 CH 2 COOH

etan kislota          propan kislota                      butan kislota

To’yingan karbon kislotalarning izomeriyasi, uglerod skeletining va karboksil guruhining zanjiridan turlicha joylashishidan kelib chiqadi:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH  T. n-moy kislota

3  2    1                                                                                        R. propan karbon kislota

CH

3                                                           S (J). butan kislota

CH 3 CH 2 CH 2 C H 2 COOT. izomoy kislotaH

  1. izopropan karbon kislota

CH 3 CH COOH

  1. 2-metilpropan-1 kislota

CH 3

 

CH 3             CH            COOH

  1. n-valerian kislota
CH 3
CH 3 R. butan karbon kislota
  1.         pentan kislota

CH 3 C      COOH

CH 3

 

  

 

 

 

 

  

T. izovalerian kislota

R.  izobbutan karbon kislota

S.   3-metilbutan-1 kislota

T.   izovalerian kislota

 

R.metil etil sirka kislota  yoki izobutan karbon kislota

  1.        2-metilbutan-1 kislota
    1. trimetil sirka kislota
    2. 2,2-dimetilpropan-1 kislota

 

Ko’pchilik yuqori molekulyar yog’ kislotalari ko’pincha trivial nom bilan ataladi.

CH 3  (CH 2 )4 COOH              kapron kislota

CH 3  (CH 2 )5 COOH                 enant kislota

CH 3  (CH 2 )14 COOH     palmitin kislota

CH 3  (CH 2 )15 COOH       margarin kislota

CH 3  (CH 2 )16 COOH          stearin kislota Gomologik qatori:

HCOOH

CH 3COOH

CH 3 CH 2 COOH

CH 3 CH 2 CH 2 COOH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

Karbon kislotalar o’simlik va hayvonlar organizmida tuz hamda murakkab efir holida uchraydi:

O

H2CO 3 ;     HO                OH ;       R

OH

 

 

 

R     GOidroksil guruhini olib tashlasak, qolgan qoldiq                 umumiy ravishda atsil deb yuritiladi:

OO

R C                   CH3 C                     3

O

 

asil                 asetil                 propionil

Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

Olinishi

1.Tabiiy manbalardan (chumoli axlati, sirkadan, murakkab efirlardan).

2.Birlamchi spirtlarning oksidlanishidan, avval aldegid, so’ngra u yana oksidlanib bir asosli to’yingan karbon kislotalarga aylanadi:

Cn H 2n1OH [O] Cn H 2nO Cn H 2nO2

спирт                                            альдегид                       кислота

 

To’yingan uglevodorodlarning oksidlanishi natijasida:

R CH 3 O2 t, P     R COOH

t500oC, P1 atm

Aldegidlarning oksidlanishidan:

O

RCOOH

H

 

Ketonlarning oksidlanishidan:

[O]

R                                  COOH +   R’ COOH

 

3.Gidrolizlanish reaksiyalari orqali.

  • murakkab efirlardan:

OO

R   + HOH       + R’ -OH

OR’                                                                       OH

 

 

  • kislota galoid angidridlaridan:

OO

R     + HOH        + HCl

ClOH

 

  • kislota angidridlaridan:

O                                             OO

                R       C       O       C       R + HOH    OH

  • asetosirka efirining va uning gomologlarining gidrolizlanishi natijasida kislotalarni olish: H +

CH 3 + HOH

OC 2H5                         R                  COOH

CH 3        CH 2 OH

 

4.Galoid alkillardan magniy organik birikmalar hosil qilish orqali karbon kislotalarning olinishi: e

fir

CH 3  Cl Mg эфирCH 3  MgCl СО2

 

O                                       O

+ Mg(OH)Cl

OMgCl                              OH

5.Uch galogenli uglevodorodlarni gidrolizlab olish mumkin:

Br                            NaOH                                                               O

CH 3Br +   3HOH

Br                    -3NaBr                   OH              2                                  OH

 

6.Nitril (yoki sianid) birikmalarni gidrolizlab olish mumkin. Oldin nitril olinadi va ular ishqoriy yoki kislotali sharoitda gidrolizlanib organik kislotalar hosil bo’ladi:

R X KCN R CN KX

Reaksiya mexanizmi:

R*C *N R C N                 R C N

**

 

 

Kislotali sharoitda nitrilning gidrolizlanish reaksiyasi mexanizmi:

Ishqoriy sharoitda nitrilning gidrolizlanishi:

 

 

 

+ NH4OH

NH 2                                       ONH 4                            OH

7.Ikki asosli karbon kislotalarning dekarboksillanishidan:

 

8.Oksosintez orqali:

R CH CH 2 CO H 2O R CH 2 CH 2 COOH

Karbon kislatalarning tabiatda uchrashi, gomalogik qatori, nomlanishi va izomeriyasi.Olinish usullari.

Mavzular.

manba

Boshqalari