Karbon kislotalarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
Karbon kislotalarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
Karbon kislotalarning pastki vakillari (С1 С 4 ) oddiy sharoitda suyuqliklardir. Uglerod soni С5 С9 gacha bo’lgan kislotalar moysimon suyuqlik bo’lib noxo’sh hidga ega. Yuqori molekulali karbon kislotalar qattiq bo’lib suvda erimaydi, hidsiz. Karbon kislotalar spirt va efirda yaxshi eriydi. Chumoli va sirka kislotalarning solishtirma og’irligi birdan katta, qolganlariniki birdan kichik. Molekulyar og’irliklarining oshishi bilan solishtirma og’irliklari kamayadi, qaynash harorati ortadi.
Normal tuzilishlilari izo tuzilishlilariga qaraganda yuqoriroq qaynash haroratiga ega. Masalan, n-moy kislota tqayn.=169oS, izomoy kislota esa tqayn.=154,4oS da qaynaydi.
Bu holat karbon kislotalar molekulasida uchraydigan vodorod bog’lanishi bilan bog’liqdir:
Dimerlangan karboksil guruhi IQ-spektrida 1720-1700 sm-1 da yutilish spektriga ega. Molekulalararo vodorod bog’ esa 3300-2500 sm-1 da yutilish spektriga ega. UB-spektrlarida karbon kislotalar 200 nm da maksimumga ega.
Karbon kislotalarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
Kimyoviy xossalari.
O
R rCadikal karbonil
O H
gidroksil (oksiguruh)
Karbon kislotalarning kislotalilik xossasi ulardagi karboksil guruhdagi atomlar elektron zichligining siljishi bilan tushuntiriladi:
O
CH 3 + H
O
Karbonil guruhdagi elektron zichlik elektronomanfiyligi katta element kislorod tomonga siljiydi, natijada gidroksil guruhdagi kislorod va vodorod o’rtasidagi bog’ zaiflashadi va vodorod atomi proton holida ajralib chiqadi, ya’ni dissosilanadi. Bu bilan kislota kuchi aniqlanadi. Sirka kislotadan boshlab barcha vakillarida alkil guruh ugleroddagi zaryadni pasaytirib gidroksil guruhdagi bog’ning mustahkamlashishiga sabab bo’ladi. Shuning uchun ularning barchasi chumoli kislotasidan kuchsiz.
Karbon kislotalarning kuchi karboksil guruhi bilan bog’langan atom yoki atomlar guruhiga bog’liq. Agar radikaldaga ayniqsa -holatda joylashgan uglerodning vodorodlari elektronomanfiyligi kattaroq bo’lgan atomga almashinishi bilan kislota kuchi ortadi.
H O Sirka kislota
H C C
O H
H
H
O
H C C O HMonoxlor sirka kislota
Cl
H
O
Cl C C O HDixlor sirka kislota
CCll
Cl C C O Trixlor sirka kislota
O H
Cl
Karboksil guruhiga nisbatan galoid atomi uzoqlashgani sari galoidning va
kislotaning ta’sir kuchi kamayadCH 3 CH 2i:C H 2 COOH CH COOH
CH 3 CH 2 CH COOH CH COOH Cl Cl
Radikallar kattalashgani sari kislotalarning kuchi kamayadi.
Kimyoviy xossalari. 1.Karboksil guruhidagi gidroksil guruh vodorodi hisobiga boradigan reaksiyalar.
Karbon kislota tuzlarining hosil
bo’lishi: :
O NaOHCOONa + H 2O
R +
OH CaO (RCOO) 2Ca + H 2O
CH 3COOH 2Na 2CH 3COONa H2
2.Kislota xlorangidridlarining hosil bo’lishi:
O O
4.Kislota amidi va nitrilining hosil bo’lishi:
O O O
R + NH 3 2 NH 2 OH ONH 4
yoki
Kislota amidlari qattiq qizdirilganda bir molekula suvning chiqishi bilan nitrilga aylanadi:
O P2O5
R C R C N
NH 2 -H2O Kislota nitrili
yoki CH 3CH 2I KCN CH 3 CH 2 C N KI
5.Murakkab efirlarning hosil bo’lishi. Efirlanish yoki eterifikasiya reaksiyasi:
O + O
ROH+ R’-OH OR’ + H 2O
Bu reaksiyaning yaxshi unum bilan borishi uchun:
1) agar efirning tqayn. suvnikidan past bo’lsa dastlab efir haydab olinadi; 2) agar efirning tqayn. suvnikidan yuqori bo’lsa oldin suv haydaladi; 3) reaksiyaga kirishuvchi mahsulotlardan birini sal ortiqroq olinadi.
Reaksiya mexanizmi. Bu reaksiyalar elektrofil xarakterga ega:
6.Oksidlanish reaksiyalari. Bir asosli karbon kislotalar oksidlovchilarga chidamli, ammo chumoli kislotasi oksidlanib СО 2 va Н 2О ni hosil qiladi. Bu reaksiya chumoli kislotasida aldegidlarnikiga o’xshash guruh borligini ko’rsatadi, ya’ni
H O
O
+ Ag2O+ 2 Ag
OHOH
CO2 + H2O
Molekulasida uchlamchi uglerod atomini tutgan uglevodorodlar boshqa kislotalarga nisbatan osonroq oksidlanib -oksikislota hosil qiladi:
Kuchli oksidlovchilar va yuqori harorat ta’sirida boradigan reaksiyalarda oksidlanish jarayoni uglerod-uglerod bog’larining uzilishi bilan boradi. Agar ohistalik bilan oksidlanish jarayoni olib borilsa -holatdagi vodorod atomi oksidlanadi:
H2O2
2CH 3 CH 2 CH 2 COOH + [O]COOH
7.Qaytarilish reaksiyalari:
O
ROH + [H] CH 2OH
8.Suvning kislotalarga birikishi natijasida beqaror ortogidratlar hosil bo’ladi. Lekin ularning efirlari barqaror birikmalardir:
| 9.Kislota almashinishi: | radikalidagi | vodorod | atomlarining | galogen | atomlariga |
| h |
CH 3 CH 2 COOH + Cl 2COOH + HCl
Bu reaksiyadan okso va amino kislotalar sintezida foydalaniladi.
Karbon kislotalarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
