To’yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi

0
To'yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi.

To’yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi.

To'yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi.

Molekulalarida to’yingan uglevodorodlardagi -bog’lardan tashqari -bog’lar (qo’sh yoki uchbog’) hosil qiladigan uglevodorodlar to’yinmagan uglevodorodlar deyiladi. Qo’sh bog’ning hosil bo’lishida - va -bog’lari qatnashadi.

Umumiy formulasi:  Сn H 2n2 a a=2, 4, 6 va boshqalar

n=1 bunday to’yinmagan uglevodorodlar yo’q. n=2 va a=2 etilen qatoridagi uglevodorodlar.

n=2 va a=4 asetilen va dien qatoridagi uglevodorodlar (polienlar) kiradi.

Etilen qatoridagi uglevodorodlarning umumiy formulasi C n H 2n . Etilen xlor bilan

birikib C 2 H 4Cl 2 etilen xlorid – lotincha olefinal – yog’simon moddani hosil qiladi. Shuning uchun etilen qatori uglevodorodlari olefinlar yoki alkenlar deb ham ataladi.

Alkenlarda qo’sh bog’ tutgan uglerod atomi ikkinchi valent holatida bo’lib, bu uglerod atomlari sp2-gibridlangan orbitallarga ega. Valent burchagi 120o. - va -bog’lari bir-biridan farq qilib:

C C          83 kkal, C C 146 kkal.

Uzunligi    C-C -0,54,   C=C – 0,34

-bog’ni uzish uchun kamroq (20 kkal) energiya sarflanadi.

o

120

 

-bog’ning borligi tufayli etilen qatori uglevodorodlari ancha faol, oson uzilish bilan birikish reaksiyalariga kirishadi, oson qutblanadi. Ya’ni biror tashqi ta’sir yoki atom va atomlar gruppasi ta’sirida elektronlar zichligi uglerod atomining biridan ikkinchisiga qarab siljiydi.



 

Elektron zichlik kam       elektron zichlik ko’p

Fazoda etilen molekulasi tekislikda joylashgan bo’lib, etilen qatori uglevodorodlaridagi qo’sh bog’ tutgan uglerod atomlarida o’rinbosarlarni qo’sh bog’ tekisligining har xil tomoniga joylashishiga qarab geometrik izomeriyaga ega bo’ladi. Ya’ni agar ikkala o’rinbosar bir tomonda bo’lsa, sis-, har xil tomonda bo’lsa trans- izomer bo’ladi.

 

 

HCH 3                                                   HH

H3CH                               H3CCH 3

Транс-                               ЦисTra-                           Tsi

Demak olefinlar tuzilish va holat (qo’sh bog’ holatiga qarab) izomeriga ega.

To’yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi. Gomologik qatori, izomeriyasi, nomlanishi

C 2 H 4  etilen           eten

C 3 H 6  propilen       propen

C 4 H 8  butilen         buten

C 5 H 10  amilen          penten va boshqalar.

(Gomologik qator a’zolari bir-biridan  CH 2 guruh bilan farq qiladi). Etilen molekulasidagi hamma vodorodlar teng huquqli. Ularni turli o’rinbosarlarga almashinishidan har xil izomerlar hosil bo’ladi. Masalan,

CH 2 CH CH 2 CH 3  etil        etilen

CH 3 CH CH CH 3 (simmetrik) dimetil etilen

(Nosimmetrik)

(Носимметрик) dimetiletilen

диметилэтилен

Izopropil

CH 2 Изопропил этилен       etilen

H3C

 

 

Nomlanishi. 1.Tarixiy yoki tasodifiy nomenklaturaga ko’ra to’yingan uglevodorodlar nomidagi “an” qo’shimchani “ilen” qo’shimchasiga almashtirish yo’li bilan hosil qilinadi. Faqat C5 H 10 амилен (aslida pentilen) bundan mustasnodir.

2.Rasional nomenklaturada olefinlarning nomi radikallar nomiga etilen so’zini qo’shish bilan hosil qilinadi. Masalan,

СH 3 CH CH 2  metil etilen

CH 3 CH CH CH 3  dimetil etilen

Izopropil

etilenИзопропил этилен

H3CCH3                            Diizopropil etilenДиизопропил этилен

3                                 3

3.Jeneva (sistematik) nomenklaturasiga ko’ra olefinlar alkenlar deyiladi. –an qo’shimchasi –en ga almashtiriladi. Qo’shbog’ saqlagan eng uzun zanjir asosiy zanjir deb olinadi va nomerlash qo’shbog’ yaqin turgan tomondan boshlanadi. Masalan,

7                6                 5               4               3                  2               1

H3CCH3

9CH3        2,6,7-триметилноненtrimetilnone              -4

H C       C                 CH 3 T.     izobutilen

2

  1. dimetil etilen

CH 3               S.   2 – metilpropen

To’yinmagan uglevodorodlarning radikallari quyidagicha nomlanadi: CH 2 CH  vinil

CH 2 CH CH 2  allil

Izopropenil

H2C

vinilidin

H2C

 

 

CH 3 CH CH  propenil (propenil-1)

Izomeriyasi. C5 H 10 da uglerod skeleti va qo’shbog’ holatining izomeriyasi quyidagichadir:

 

 

  1. CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 amilen
    1. propil etilen
    2. penten-1
  2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 amilen
    1. metiletiletilen
    2. penten-2

 

H2CCH3

  1. -amilen
                            CH3

 

 R. nosimmetrik metil etil etilen

H3C CH3             T. -izoamilen

                             CH3

 

 

 R. trimetil etilen S. 2-metil buten-2
R. izopropil etilen

H2CCH3

To’yingan uglevodorodlar (Alkenlar yoki olefinlar).Tabiatda uchrashi.

Mavzular.

manba

BoshqalariQiziqarli