Uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.

Uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.

 

Uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. To’yingan uglevodorodlarda C-C va C-H bog’lari bo’lib, ular juda kuchsiz qutblanishga ega, lekin bog’lanish energiyasi yuqori. Ular birikish reaksiyalariga kirishmaydi. Oddiy sharoitda kuchli oksidlovchilar KMnO₄, K₂CrO₄, K₂Cr₂O₇ va boshqalar ta’sir etmaydi. Faqat kuchli oksidlovchilar, katalizator  ishtirokida va yuqori haroratlarda almashinish reaksiyalariga kirishadi. Almashinish reaksiyalariga uchlamchi uglerod atomidagi vodorod atomlari osonroq, ikkilamchi uglerod atomidagi vodorod atomi esa qiyinroq, birlamchi uglerod atomidagi vodorod esa qiyin almashinadi.

H

CH3CH₃

CH₃                                                                                                                                            

1. Galogenlanish reaksiyalari.

Galogenlar yorug’lik nuri ta’sirida to’yingan uglevodorodlar bilan reaksiyaga kirishadi.

Metanga xlor ta’sir ettirilganda metanning vodorod atomlari birin-ketin xlor atomlariga almashinadi va vodorod xlorid ajralib chiqadi:

h

СН ₄  Cl ₂  CH ₃Cl  HCl

metilxlori d

h

СH ₃Cl  Cl ₂  CH ₂Cl ₂  HCl

metilenxlo rid

h

СH ₂Cl ₂  Cl ₂  CHCl ₃  HCl

xloroform

h

СHCl 3  Cl 2          CCl 4              HCl

uglerod ( IV ) xlorid

Metanning yorug’lik nuri ta’sirida xlorlanishi, erkin radikalli mexanizmda boradi va zanjir reaksiya deyiladi. Dastlab xlor molekulasi radikallarga ajraladi. Ya’ni,

h

Cl ^_Cl 2Cl ^

CH ₄  Cl ^  CH ₃^  HCl CH ₃^  Cl ₂  CH ₃Cl  Cl ^

CH ₃Cl  Cl ^  CH ₂Cl ^  HCl

CH 2Cl   Cl 2  CH 2Cl 2  Cl 

CH ₂ Cl ₂  Cl ^  CHCl ₂ ^  HCl CHCl ₂^  Cl ₂  CHCl ₃  Cl ^

CHCl ₃  Cl ^  CCl ₃^  HCl

CCl ₃^  Cl ₂  CCl ₄  Cl ^

Ortib qolgan Cl^ radikali boshqa molekulani turtib radikalga aylantiradi va zanjirli mexanizmda boradigan reaksiyani davom ettiradi.

Agar metan issiqlik ta’sirida xlorlansa reaksiya portlash bilan borib, vodorod xlorid va ko’mir hosil bo’ladi:

t

СН ₄  2Cl ₂ 4HCl  C

Xlorlanish va bromlanish reaksiyalari yorug’lik nuri ta’sirida nisbatan oson boradi.

Ftor bilan esa reaksiya portlash bilan boradi.

CH ₄  4F₂  CF ₄  4HF

Shuning uchun bu reaksiya erituvchi ishtirokida olib boriladi.

Metan yod bilan reaksiyaga qiyin kirishadi. chunki reaksiya oxirigacha bormaydi.

Hosil bo’lgan modda va boshlang’ich modda o’rtasida kimyoviy muvozanat vujudga keladi.

CH ₄  I ₂  CH ₃ I  HI

Demak, bu reaksiyalarni quyidagi tartibda boradi deyish mumkin:

F₂ >Cl ₂ > Br₂ > I ₂

yod bilan bu reaksiya qaytar xarakterga ega.

2.Nitrolanish reaksiyasi. Konsentrlangan kislotalar oddiy sharoitda ta’sir etmaydi. Qizdirilganda esa parchalanadi.

Konovalov (1888) ma’lum sharoitda suyultirilgan nitrat kislotasi alkanlarni nitrolab nitrobirikmalar hosil qilishni ko’rsatdi.

140^о t, p

CH ₃  CH ₂  CH ₃  HONO ₂  CH ₃  CH  CH ₃  H ₂O

n propan                           (suyul.1214%)

NO₂        

2nitropropan

Mexanizm:                     HONO ₂  HO ^  NO ₂ ^

CH ₃  CH ₂  CH ₃  HO ^  CH ₃ ^ CH  CH ₃  H ₂ O

CH ₃ ^ CH  CH ₃  NO ₂^  CH ₃  CH  CH ₃

NO ₂

 

Bu reaksiyada asosiy mahsulot 2-nitropropan lekin kam miqdorda bo’lsada, 1nitropropan ham hosil bo’ladi:

CH ₃  CH ₂  CH ₂  NO ₂

3. Sulfoxlorlash reaksiyasi yorug’lik nuri ta’sirida yoki qizdirilganda boradi va radikal o’rin olish mexanizmiga ega.

SO ₂Cl

H₃CCH ₃ + SO ₂ + Cl₂                 CH ₃ + HCl

CH ₃                                                                                                               CH ₃                                        

2-metilpropan            2-metil,2-sulfonilxlorid propan

h

Mexanizmi:                         Cl ₂ 2Cl ^

H₃C     CH      CH ₃ + Cl C CH ₃ + HCl

CH ₃                                                                 CH ₃

H₃C C CH ₃ + SO₂ C          C             CH ₃

CH ₃                                                                  CH ₃                                                             CH ₃                      

4. Sulfooksidlanish reaksiyasi.

t

2R  H  2SO ₂  O₂  2 R  SO ₂OH

sul‘ fokislota

Alkansulfo kislotalar xosilalarining natriyli tuzlari (S₁₀-S₁₆) sintetik yuvish vositalari sifatida ishlatiladi.

R  SO₃ H  NaOH  R  SO₃ Na  H ₂O

5. Sulfolash reaksiyasi.

(Oleum  H ₂ SO ₄  SO ₃ )

SO ₃H

CH₃ CH           CH₃ + HOSO ₃H CH₃ + H₂O

6.Oksidlanish reaksiyalari.CH3 To’yingan uglevodorodlar yuqori haroratlarda (300CH3 oC) oson alangalanib so’ngra yonadi va CO ₂ , H ₂O hosil qiladi.

300^o

C₅ H ₁₂  8O₂  5CO ₂  6H ₂O

Alkanlar yuqori bo’lmagan haroratlarda (200^o), havodagi kislorod bilan marganes (IV)oksidli katalizatorlar ishtirokida oksidlanadi. Bu reaksiya natijasida quyi molekulali uglevodorodlarning kislorodli birikmalarini hosil qiladi. Bunda uglerod-uglerod bog’lari uziladi va to’yingan kislotalar aralashmalari hosil bo’ladi.

 

Oksidlanish reaksiyalari ham radikal mexanizmda boradi.^id  

 

CH ₃             CH ₂ CH ₃ + O ₂

^{I       II}                                         I. HCOOH + CH ₃COOH

CH ₃                          CH ₃ + [O]

1. CH ₃COOH + HCOOH

8.Degidrogenlanish reaksiyasi.

O

+ CH ₃OH H

CH ₃ + H ₂O

 

 

C 4 H 10 Pd,HNi2 ,t C 4 H 8 H2 C 4 H 6

9.Alkanlarning pirolizi. Qizdirilganda birikmalarning parchalanish jarayoniga piroliz deyiladi. To’yingan uglevodorod molekulyar massasi qanchalik katta bo’lsa, ularning termik parchalanishi shunchalik oson bo’ladi.

2СH ₄ ¹⁴⁰⁰^o  C ₂ H ₂  3H ₂ H 95 kkal.

C ₂ H ₆ 500600^o C ₂ H ₄ H ₂

C H 4 1000o C 2H 2

Uglevodorodlar pirolizga uchraganda uglerod zanjirining uzilishi, degidrogenlanishi,

izomerlanishi, siklizasiyalanishi va sintez jarayonlari sodir bo’ladi. Pirolizda erkin radikallar hosil bo’ladi.

10.Krekinglash (parchalash) reaksiyalari. Kreking jarayonida yuqori haroratda

qaynaydigan og’ir molekulalar past haroratda qaynaydigan kichik uglevodorodlarga parchalanadi, ya’ni benzinga aylanadi.

C12 H 26  C6 H 14  C6 H 12

t_qay.=216^oC      t_qay.=69^oS      t_qay.=64^oS

kreking     t      C 4 H 10  C H

C8 H 18

kat^C ₄ ^H _{10 } ^C ₄ ^H ₈

Katalizatorlar ishtirokida yuqori harorat va bosim ostida (760 mm simob ustuni) boradigan kreking (faqat gaz fazada) katalitik kreking deb ataladi.

Kreking jarayonida turli uglevodorodlar aralashmasi hosil bo’lishi mumkin. Masalan,

C6 H 12  CH 4  C5 H 10

C 2 H 6  C 4 H 8

C3 H 8  C3 H 6

C 4 H 10  C 2 H 4

 

Neftning og’ir fraksiyalarini krekinglash olefinlarga boy va yuqori oktan soniga ega bo’lgan engil benzinlar va gaz holidagi uglevodorodlarni olishda foydalaniladi.

Izooktan – C₈ H ₁₈ (2,2,4 – trimetilpentan)

CH₃

H₃CCH₃

CH3                      3

Bu modda aviasiya benzinining asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi va standart suyuq yoqilg’i hisoblanadi.

Sintetik olinish yo’li:

2C4H 8  C8H16  H 2  C8H18 izobutilen            izooktuan

Izooktan motor yoqilg’isi sifatida benzinning sifatini aniqlovchi moddadir. Shuning uchun benzinning sifati oktan soni bilan aniqlanadi. Izooktanning oktan soni 100 ga teng deb qabul qilingan. n–geptanning oktan soni nolga teng.

Ishlatilishi. To’yingan uglevodorodlarning pastki vakillaridan yoqilg’i sifatida (СН ₄ tabiiy gazning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi) foydalaniladi.

Metandan sanoatda asetilen, sianid kislota, metil spirti, chumoli aldegidi, xlorli

birikmalar, plastmassalar, nitron, sun’iy kauchuk, mineral o’g’itlar olishda foydalaniladi. Etan, propan, butan va boshqa yuqori vakillaridan sanoatda turli maqsadlarda foydalaniladi.

Uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.

Mavzular.

manba